In 2008 verkocht de toenmalige burgemeester van Chicago het recht om parkeermeters te exploiteren en de opbrengst daarvan te behouden met een looptijd van 75 jaar aan Chicago Parking Meters LLC, een conglomeraat van investeerders waaronder een aantal olie sheiks uit het Midden Oosten. Dat leverde hem in een klap heel veel geld op om de gaten in zijn lopende begroting te dichten. De private partij betaalde vooraf ruim een miljard dollar. De werkelijke waarde van die deal voor de investeerders, over die periode van 75 jaar, wordt echter geschat op acht miljard dollar. De stad verloor daarbij een vaste jaarlijkse bron van inkomsten, waardoor de gaten in de begroting alleen maar groter zullen worden. De inwoners en bezoekers van Chicago zien hun parkeergeld verdwijnen naar mensen die het waarschijnlijk toch al niet nodig hadden.
Op 1 januari 2013 wordt het parkeertarief weer verhoogd. In de buitenwijken, waar het voor 2008 nog een kwartje per uur was, stijgt het na een serie jaarlijkse verhogingen naar $2. In het centrum wordt het $4 en binnen The Loop gaat het zelfs omhoog van $5.25 per uur naar $6.00. Dat tarief betaal je dag en nacht, 's nachts is het per 2 uur. Je kunt wel voorspellen dat de parkeergrages in het centrum hun prijzen ook omhoog gaan gooien. Momenteel is het 30 tot 60 dollar per dag, dat wordt vast meer. Alle reden dus op als je naar Chicago gaat, geen auto te huren.
Aan de zuidkant van de stad ligt de Chicago Skyway, de snelweg naar Indiana met een grote tolbrug. Ook de tolpoortjes daarvan werden door de toenmalige burgemeester verkocht voor een fractie van de werkelijke waarde. Op 1 januari 2013 stijgt de prijs naar $4.
