[Loek]

Zorg wel dat je dan direct op Canada aanvliegt.  Als je eerst een tussenlanding in de US maakt, gaan de 90 dagen op dat moment in.  Ze blijven doortellen in Canada.   Als je vanuit Canada voor het eerst de US binnenkomt over land heb je ook geen ESTA nodig.  Een ESTA is alleen nodig als je "over land or over sea" de US binnenkomt.  Als je over land (Canada, Mexico) de US binnenkomt zul je bij immigrations een VWP formulier in moeten vullen (I-94), zoals je vroeger ook moest in het vliegtuig.

[AMT86]

Goed te weten, dank je wel! We vliegen inderdaad sowieso op Calgary.

[Jxxxx]

Wat je ook kan doen is de auto twee maanden huren en en weer terug brengen in een nabij gelegen staat, en daar gelijk weer een andere daar te huren.
Bij de grens neem de dan bijvoorbeeld Niagra falls Canada / Niagra Falls USA of Vancouver/Seattle. Je kan dan elke keer de verzekeringen nemen van bijvoorbeeld USA-Reisen.
Misschien ben je dan ook nog goedkoper met de drop-off kosten.

En misschien is het wel helemaal niet handig... Maar is het out-of-the-box 

Groetjes!